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Pennabilli è Bandiera arancione del Touring Club Italiano.
Edificata sulle emergenze rocciose della Rupe e del Roccione, a 629 metri, è fedele al suo impianto medievale. Deve il suo assetto urbano all’unione dei due castelli, di Billi, sopra la Rupe, e di Penna, sul Roccione.
Di origini antichissime ha visto succedersi gli Umbri, gli Etruschi e i Romani e intorno al Mille, l’abitato si è sviluppato con fortificazioni, difese ed edifici sacri fino a strutturare il bel centro storico. Fu feudo dei Signori di Carpegna, prima di passare ai Malatesta di cui afferma di essere la “culla”, evento conteso con Verucchio. Anche qui dopo la caduta di Sigismondo Pandolfo Malatesta giunse la potenza di Federico da Montefeltro. Intorno al 1300 i due comuni autonomi di Penna e Billi si unirono dando luogo ad un’unica entità , come raffigurato nello stemma civico: due torri con aquila feltresca.
Nel 1572 Gregorio XIII vi trasferì da San Leo la sede della Diocesi del Montefeltro, oggi denominata San Marino-Montefeltro, presenza che ancora caratterizza fortemente la cittadina sia sotto il profilo sociale che urbanistico. Ne sono testimonianza la Cattedrale, il Santuario della Madonna delle Grazie,  il Convento delle Agostiniane, luoghi di forte richiamo. Così come il suo ambiente naturale, caratterizzato dal Parco del Sasso Simone e Simoncello, per il 50% nel suo territorio.
Le numerose testimonianze del passato, il patrimonio monumentale e artistico presenti nel centro storico e nelle frazioni, creano un percorso culturale di prestigio, avvalorato da numerosi eventi culturali e spettacolari nel corso dell’anno quali la Mostra Mercato Nazionale dell’Antiquariato in Luglio, e il Festival Internazionale dell’Arte di Strada in Giugno. Numerosi i musei: Museo Diocesano del Montefeltro “A. Bergamaschi”, Mateureka Museo del Calcolo, Museo del Parco Sasso Simone e Simoncello, Il Mondo di Tonino Guerra e I Luoghi dell’anima, le cui singolari realizzazioni si incontrano a Pennabilli e dintorni, caratterizzando un bizzarro e accattivante percorso poetico.
Fonte: Riviera di Rimini
Superficie: 69,66 km²
Abitanti:Â 2.806Â (2017)
Altitudine: 629 m s.l.m.
Frazioni:Â
Ca’ Romano, Maciano, Miratoio, Bascio, Molino di Bascio, Ponte Messa, Scavolino, Soanne
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